番茄红素怎样产生?

番茄红素(Lycopene)又称ψ—胡萝卜素,属于异戊二烯类化合物,是类胡萝卜素的一种。由于最早从番茄中分离制得,故称番茄红素。过去人们一直认为,只有那些具备β—紫罗酮环并能转化为维生素A的类胡萝卜素,如α—胡萝卜素、β—胡萝卜素等才与人类的营养和健康有关,而番茄红素因缺乏此结构,不具有维生素A的生理活性,故对此研究很

番茄红素(Lycopene)又称ψ—胡萝卜素,属于异戊二烯类化合物,是类胡萝卜素的一种。由于最早从番茄中分离制得,故称番茄红素。过去人们一直认为,只有那些具备β—紫罗酮环并能转化为维生素A的类胡萝卜素,如α—胡萝卜素、β—胡萝卜素等才与人类的营养和健康有关,而番茄红素因缺乏此结构,不具有维生素A的生理活性,故对此研究很少;然而,番茄红素具有优越的生理功能,它不仅具有抗癌抑癌的功效,而且对于预防心血管疾病、动脉硬化等各种成人病、增强人体免疫系统以及延缓衰老等都具有重要意义,是一种很有发展前途的新型功能性天然色素。

番茄红素(lycopene)是成熟番茄的主要色素,是一种不含氧的类胡萝卜素。1873年Hartsen首次从浆果薯蓣TamuscommunisL.中分离出这种红色晶体。

1910年,Willstaller和Escher在对番茄红素的研究中首次确定了其分子式为C40H56,分子量为536.85。1913年Schunk发现这种物质和胡萝卜素的不同,将其首次命名为lycopene,使用至今,纯品为针状深红色晶体。1930年,Karrer等人提出,番茄红素是一种化学结构式中含有11个共扼双键及2个非共扼双键的非环状平面多不饱和脂肪烃,经过环化可形成β一胡萝卜素。天然存在的番茄红素都是全反式,但通过高温下的蒸煮、油炸等加工方式可使番茄红素由反式构型向顺式构型转变,而干燥番茄或干燥番茄渣中的顺式构型也会有部分的转变。研究还表明,番茄红素的顺式异构体与反式异构体的物理和化学性质有所不同,与反式异构体相比,番茄红素的顺式异构体的熔点低,摩尔消光系数小,极性强,不易结晶,更易溶解,而且在放置过程中可能会回复到全反式状态。

物理性质

由于番茄红素分子中有11个共扼双键及2个非共轭双键,使得番茄红素的稳定性比较差,在一定条件下可发生顺反异构化和氧化降解。番茄红素对氧化反应比较敏感,其溶液经日光照射12小时后,其中的番茄红素基本上损失殆尽。溶液中的Fe3+和Cu2+会对番茄红素的光氧化反应起催化作用,而其它金属离子如K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+等则对其影响不大,所以天然番茄红素在提取和应用过程中应尽量避免使用铁制和铜制容器。pH值对番茄红素也有影响,当用乙醇溶解番茄红素,并调制成pH值1~14,结果表明,番茄红素对酸不稳定,对碱则比较稳定,故番茄红素作为色素使用时并不适合于酸性饮料。由此可见,影响番茄红素稳定性的因素有氧、光、金属离子pH等,故番茄红素的提取、贮存、加工及分析都应该在对环境因素进行控制的条件下进行。

呈色能力

番茄红素作为一种天然红色素,如何保持其最强的着色力是至关重要的。番茄果实中的番茄红素有两种存在状态:其中大部分是以细长的、针状的结晶形式存在于有色体中,呈现明亮的红色。当番茄红素的结晶形成时,质体膜消失,色素结晶自由分散在原生质中,在显微镜下观察时,可以看到小粒状的有色体,说明了有色体所显现的颜色;另外一小部分(10%左右)则与蛋白质形成复合体存在于细胞中。番茄红素以不同的形态存在时具有不同的颜色和强度,而且会随着溶剂和介质的不同而呈现出不同的颜色。例如,溶解在石油醚中的番茄红素呈黄色,在二硫化碳中则呈红色。

溶解性

番茄红素是脂溶性色素,可溶于其他脂类和非极性溶剂中,不溶于水,难溶于强极性溶剂如甲醇、乙醇等,可溶于脂肪烃、芳香烃和氯代烃如乙烷、苯、氯仿等有机溶剂。番茄红素在各种溶剂中的溶解度随着温度的上升而增大,然而当样品越纯时,溶解越困难。结晶的番茄红素溶解缓慢,倾向于形成一种超饱和状态,虽然提高温度可加速其溶解,但冷却时可能会出现结晶,这时可利用超声波加速其溶解。纯的番茄红素虽然不溶于水,但当它与某些物质如蛋白质结合形成复合物时,则具有较高的溶解度。

英文别名

C.I. 75125; CI 75125; Lycopene Beadlet; 番茄红素

LYCOSOURCE; LYCOPENE; JARCOPENE(TM); 4,4-CAROTENE; 2,6,10,14,19,23,27,31-OCTAMETHYL-DOTRIACONTA-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-TRIDECAENE; PSI,PSI-CAROTENE; Y,Y-CAROTENE; E 160d; (5cis,5\’cis,9cis,13cis)-psi,psi-carotene

生物特性

具有抗氧化性

番茄红素通过物理和化学方式猝灭单线态氧或捕捉过氧化自由基。单线态氧是具有很强活性的氧自由基,具细胞毒性作用,以细胞膜、线粒体等部位对其最为敏感,能与细胞中多种生物大分子发生作用,通过与分子结合造成细胞膜系统的损伤;番茄红素能够接受不同电子激发态的能量,吸收光能并通过单线态—单线态能量转移过程使单线态氧的能量转移到番茄红素,生成基态氧分子和三重态番茄红素分子,三重态

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